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석 달. 무모한 내기 하나. 규칙 하나: 사랑에 빠지지 마라. 전 여자친구에게 복수하려는 가난한 미술학도 웨스 보스는 차가운 억만장자 상속자 체이스 스털링을 자신에게 빠지게 한 다음, 그의 마음을 아프게 할 수 있다는 내기를 건다. 하지만 체이스의 오만한 가면 뒤에는 웨스의 진심을 알아주는 외로운 남자가 숨어 있다. 내기가 발각되면서 두 사람의 사랑은 산산조각 나고, 더욱 어두운 진실이 드러난다. 웨스의 아버지는 15년 전 살해당했고, 그 살인자는 다름 아닌 체이스의 아버지였다. 이제 완전히 다른 세상에 사는 두 남자는 절대 패배하지 않는 막강한 스털링 가문에 맞서 정의를 위해, 그리고 서로를 위해 싸워야 한다.